Nasceu em Belo Horizonte, em 23 de outubro de 1967. Concluiu o curso de jornalismo na Universidade Metodista de São Paulo, em 1989. No ano seguinte, entrou na Folha de S.Paulo, onde trabalhou como redator e editor-assistente até o final de 1992. Morou em Londres em 1993 e retornou à Folha em janeiro de 1994, como repórter. Deixou o jornal para dedicar-se à campanha presidente de Luiz Inácio Lula da Silva, em abril daquele ano. Depois, foi assessor de imprensa do presidente Lula até julho de 1995, ano em que voltou à Folha pela terceira vez.
Foi, então, repórter de política durante seis meses e, em 1996, assumiu o cargo de editor da coluna de notas Painel. Em 1999, foi voluntário na cobertura do conflito no Kosovo, o que lhe rendeu a publicação do livro “Kosovo, a guerra dos covardes”.
Em 2000, passou a fazer parte do grupo de repórteres especiais da Folha. Em setembro daquele ano foi transferido para Brasília e lá passou a escrever sobre os bastidores do poder. Após os atentados terroristas de 11 de setembro de 2011, nos EUA, viajou, como voluntário, para o Paquistão e o Afeganistão.
Em 2008, foi convidado para ser comentarista de política do telejornal noturno Rede TV! News, da Rede TV!. Em outubro daquele ano estreou um novo programa semanal de entrevistas da emissora, o É Notícia. Desde então, já conversou com os principais personagens de poder no Brasil, além de figuras importantes do cenário internacional, como Hugo Chávez, Oliver Stone, Tariq Ali e José Sócrates.
Em 2010, organizou e mediou os dois primeiros debates presidenciais da Rede TV!. Mediou ainda seis debates estaduais na emissora, onde acumula a função de conselheiro editorial. Também é colunista da Folha online, escrevendo para o canal Pensata, às sextas-feiras, e para a Brasília online, aos domingos.
Em 2010, organizou e mediou os dois primeiros debates presidenciais da Rede TV!. Mediou ainda seis debates estaduais na emissora, onde acumula a função de conselheiro editorial. Ficou na emissora até o fim de setembro de 2013 onde apresentou, deixando o programa É Notícia.
É colunista da Folha online, escrevendo para o canal Pensata, às sextas-feiras, e para a Brasília online, aos domingos; além de comentarista de política no Jornal da CBN. Kennedy está no ar na emissora, diariamente às 8h, com a análise sobre os bastidores direto de Brasília e com a participação especial na programação das comemorações dos 22 anos de aniversário da CBN.
Especialista em política, tem longa carreira na Folha de S.Paulo e já viajou, como voluntário, para Kosovo, Paquistão e Afeganistão.
Comanda o blog do Kennedy onde trata de política trazendo informações, análises e opiniões. De acordo com o objetivo do blog: “A intenção será sempre ter mais informação do que análise e mais análise do que opinião. Comentários serão bem-vindos”.